Cəbrayıl rayonunun adı rayonun mərkəzi olan Cəbrayıl kəndinin adından götürülmüşdür. Cəbrayıl kəndinin əsasını qoymuş Cəbrayıl ata VIII əsrdə yaşamış Sultan Əhməd adlı bir hökmdarın yaxın adamlarından biri olmuş və Ziyarət dağından Araz çayına qədər ərazilər Cəbrayıl ataya və onun övladlarına məxsus olub. Bu müqəddəs şəxs hələ öz sağlığında böyük hörmət sahibi olub, vəfat edərkən öz mülkünün axar-baxarlı bir yerində - Alpaşa dağının üstündə dəfn edilmişdir. Cəbrayıl kəndinin şimalında "Cəbrayıl ata" adı ilə məşhur olan bu məqbərənin uzunluğu 4,5 metr, eni 2,4 metr, hündürlüyü 1,8 metrdir ki, oradakı məzar və qədim yaşayış yerlərinin izləri indiyə qədər qalır. Cəbrayıl atanın Mirzəcan, Yarəhməd, şahvələd, Bünyad, Qurban, Xubyar, Hasan və b. adlı oğlanları olduğu mənbələrdə göstərilir. Sonralar onun adından Cəbrayıllı tayfası formalaşmışdır.
Orta əsrlərdən bəhs edən mənbələrdə məşhur şahsevən, Cavanşir, Əfşar və b. tayfalarla yanaşı, Cəbrayıllı tayfasının da adı çəkilir. Rus imperiyası işğaldan sonra vergi yığmaq məqsədilə siyahı tərtib edərkən (1823-cü il) Cəbrayıllı tayfasında 17 tirə, 443 ev, 2200 nəfərdən ibarət əhalini qeydə almışdır. XIX əsrin ikinci yarısında və XX əsrin 50-ci illərində Cəbrayıl kəndinə Qıraxdın da deyilmişdir. Bu da 1831-ci ildə Daşkəsən kəndində "Karantin" (qırx gün deməkdir) idarəsinin yaranması və 1848-ci ildə həmin idarənin Cəbrayıl kəndinə köçməsi ilə əlaqədardır. Yerli əhalinin dili dönmədiyindən "Qraxdın" kimi tələffüz etmişlər. Cəbrayıl ərazisi Midiyi (e.ə. VII-IV əsrlər), Əhmənilər imperiyasının (e.ə. IV-III əsrlər), Albaniya (e.ə. IV-III əsrlər) dövlətlərinin tərkibində olmuşdur. Albanların dövründə Cəbrayıl ərazisi Pazkank, Əhristan və Dizak adlanan mahalın tərkibində olub. 971-1086-cı illərdə Cəbrayıl Şəddadilərin, 1250-ci illərdən monqolların, 1387-ci ildən Teymurilərin, 1412-ci ildən Qaraqoyunluların, 1478-ci ildən Ağqoyunluların və nəhayət, 1501-ci ildən Səfəvilərin tərkibində olmuşdur. 1841-ci ildə Cəbrayıl ərazisi mərkəzi Şamaxı şəhəri olan Xəzər vilayətinin, 1846-cı ildə isə Şuşa qəzasının tabeliyinə verilmişdir. 1873-cü ildə Cəbrayıl və ona qonşu olan ərazilər Şuşa qəzasının tabeliyindən çıxarılıb Yelizavetpol (Gəncə) quberniyasının tərkibində müstəqil Cəbrayıl qəzası təşkil edildi. Qəzanı qubernator tərəfindən təyin edilən rəis idarə edirdi.
Bu dövrdə Cəbrayıl qəzasının ərazisi 66,3 min kv.km, əhalisi 72753 nəfər olmuşdur, əhalinin 42,4%-i yarımköçəri həyat sürürdü. Qəzanın ərazisi indiki Cəbrayıl rayonundan daha geniş olmuşdur.
Cəbrayılda baramaçılıq, xalçaçılıq geniş yayılmışdı. Xüsusən "Qasımuşağı", "Kürd", "Qaraqoyunlu", "Bəhmənli" adlı xovlu, zili, çuval, çul, məfrəc, heybə, xurcun, vərni, asmalıq, palaz, kilim, cecim kimi xovsuz xalçaları məşhur olmuşdur. Daşkəsən kəndində uzun illər fəaliyyət göstərən ipək emalı fabriki inqilabdan sonra Xankəndinə köçürülmüşdür. Qəzada 5 ipək fabriki olub. XVIII əsrin axırlarında Cəbrayılda həftəbazarı yaranmışdı. 1840-cı ildən bazarlarda rus pulları işləməyə başlayır. 1876-cı ildə, avqust ayının 5-də Cəbrayılda bir sinifli rus məktəbi açılıb. 1930-cu il avqustun 8-də mərkəzi Cəbrayıl kəndi olmaqla, Cəbrayıl rayonu təşkil edildi. Rayonun ərazisi indiki hüdudları daxilində sahəsi 1050 kv.km, əhalisi 24300 nəfər olmuşdur.
Cəbrayıl rayonunun ərazisi tarixi memarlıq və dini, maddi və mədəni abidələrlə zəngindir. Bunlardan Dağ Tumas kəndi yaxınlığında yerləşən "Divlər Sarayı" mağarası, «Tumas ata» piri, Qalacıq kəndindəki "Məscid Təpəsi", "Canqulu" və "Qumtəpə" kurqanları, Tatar kəndi yaxınlığındakı Qızılqaya dağındakı Sigeon tikintisi, Şıxlar kəndi yaxınlığında "Şəhərcik qalıqlar" (XIV əsr), "Qışlaq yerləri", Diri dağındakı Mazannənə, Mərmər nənə məqbərələri, Dağ Tumas kəndindəki "Başıkəsik Gümbəz", Sirik kəndindəki "Qala", Diri dağındakı "Qız qalası", Xudafərin körpüləri, Çələbilər kəndindəki məscid kompleksi, Xudyarlı kəndindəki Dairəvi və səkkizguşəli turbələri (XIX əsr), rayon mərkəzindəki "Sultan Məcid hamamı", Xubyarlı kəndindəki dairəvi 8 guşəli türbə və məqbərələr, türk qəbiristanlığındakı türbə və məqbərələrin hər biri nəsildən-nəsilə ötürülmüş canlı tarixdir. Rayonun ərazisində çoxlu qədim yazılı abidələr vardır ki, bunlardan da Ağoğlandakı Orxan yazılı abidəsi xüsusilə qiymətlidir. Xudafərin korpuləri Azərbaycan və Şərq tarixinin nadir abidələridir, yüz illərdir ki, Arazın Quzey və Güneyini birləşdirən, ədəbiyyat, incəsənətimizin əbədi mövzularından biridir. Diridağdakı Qız qalası, Gordubaba dağındakı məzar yeri, «Hacı Qaraman», «Cəbrayıl ata», «Dul-dul», «Mazannənə» ziyarətgahları ətraf rayonlarda da yaxşı tanınırdı.
Rayonun ərazisi sement istehsalı üçün qiymətli xammalla, mərmər və başqa tikinti materialları ehtiyatları, dəmir filizi ilə zəngindir. 1993-cü il işğalınadək əhali əsasən üzümçülük, heyvandarlıq, taxılçılıq, baramaçılıqla məşğul idi. Son illər 60 min tondan yuxarı üzüm istehsal olunurdu. Rayonda tikiş, xalça, cihazqayırma sexləri və müxtəlif sənaye obyektləri fəaliyyət göstərirdi. Cəbrayıl aşıqların ulu babası sayılan Aşıq Qurbaninin, Aşıq Pərinin, Muğrum Kərimin, Aşıq Humayın, Aşıq Abdullanın və b. el sənətkarlarının vətənidir. Elm, mədəniyyət bu torpaqda həmişə inkişaf edib. Rayonda 510 çarpayılıq xəstəxana birləşmələri, 72 məktəb, 3 musiqi məktəbi, 12 mədəniyyət evi, 32 klub, 10 mədəni çadır və avtoklub, 78 kitabxana və s. fəaliyyət göstərirdi. Rayon tarix-diyarşünaslıq muzeyində 20 mindən yuxarı eksponat vardı. Rayonun tibb müəssisələrində 92 həkim, 432 orta ixtisaslı tibb işçisi, 301 texniki işçi çalışırdı. Yetişməkdə olan nəslin təlim-tərbiyəsi ilə 1600 nəfərdən çox müəllim məşğul olurdu.
Cəbrayıl yenidən dirçəlir. 44 günlük Vətən müharibəsindən sonra Cəbrayılda geniş miqyaslı tikinti, quruculuq, dirçəliş işləri gedir, yeni infrastruktur layihələri həyata keçirilir.
Zəngəzur dəhlizinin açılması da Naxçıvan Muxtar Respublikası ilə nəqliyyat-kommunikasiya xətlərinin bərpası və bu istiqamətdə tranzit daşımaların həyata keçirilməsi üçün perspektiv imkanlar yaradacaqdır. İşğaldan azad edilmiş ərazilərdə dayanıqlı məskunlaşma, iqtisadi fəaliyyətin canlanması və nəqliyyat-logistika imkanlarından istifadə regional iqtisadi-ticarət əlaqələrini genişləndirəcəkdir. Nəzərdə tutulan strateji istiqamətlərin uğurla həyata keçirilməsi üçün bölgədə logistika, ticarət və digər xidmətlərin göstərilməsi, həmçinin qabaqcıl texnologiyalara və “yaşıl enerji” konsepsiyasına əsaslanan rəqabətqabiliyyətli və innovativ sənaye sahələrinin, o cümlədən tikinti materialları istehsalının dəstəklənməsi olduqca mühümdür.
“Araz Vadisi İqtisadi Zonası” Sənaye Parkının yaradılması haqqında Azərbaycan Respublikası Prezidentinin 04 oktyabr 2021 tarixli Fərmanının icrası bu istiqamətdə görüləcək işlərin əsas istiqamətlərini də müəyyən edib və bir sıra xarici ölkə mütəxəssisləri də cəlb olunub.
Şərqi Zəngəzur iqtisadi rayonunun Arazboyu ərazisinin əsasən düzənlik relyefə və həmin bölgənin cənub istiqamətində giriş qapısı mövqeyinə malik olması sənaye parkının yaradılması üçün əlverişli şəraiti təmin edir. Xudafərin körpülərinin olduğu istiqamətdə sərhəd-gömrük keçid məntəqəsinin açılması da İranla ticarət əlaqələrinin genişlənməsinə müsbət təsir edəcəkdir. Cəbrayıl rayonunda logistika mərkəzinin, müxtəlif xidmət və innovativ sənaye sahələrinin, o cümlədən tikinti materialları istehsalı müəssisələrinin yaradılması işğaldan azad edilmiş digər rayonların da bərpasında faydalı olacaqdır.